Em Dezembro de 2004 Filipe jogou contra o Olhanense, ajudando à vitória do Felgueiras sobre o nosso clube. Mas, um mês depois, assinava pelos rubro-negros, para colmatar a baixa originada pela saída de Nelson Afonseca no ataque.

Poucos dias após a chegada a Olhão, Paulo Sérgio apostou no antigo "interancional" francês das selecções jovens como titular no dérbi de Portimão. Ficou em branco (tal como o resultado final), mas na jornada seguinte faria o gosto ao pé, marcando o golo da VITÓRIA frente ao então líder Estrela da Amadora, que assim passou para segundo.

Na segunda época de rubro-negro (a primeira completa) Filipe foi várias vezes titular durante a primeira "volta" (em que, actuando como único ponta-de-lança, e apesar de nunca ter marcado, coincidiu com a melhor fase da equipa, em que chegou aos lugares cimeiros) e mais como suplente utilizado na segunda, após a chegada de vários reforços para o sector atacante.

Mal amado por grande parte da massa associativa por não ter demonstrado a veia goleadora de outros tempos, o seu profissionalismo nunca foi colocado em causa, sendo o único atleta a pronunciar-se nos jornais sobre as razões do descalabro de resultados após a equipa ter ganho seis pontos de avanço. Abaixo pode ler o recorte da entrevista concedida ao jornal o jornal "A Bola" a 30 de Maio de 2006.