Osvaldo Silva foi um médio de ataque ou interior como se dizia na altura, embora também fosse capaz de jogar a extremo. Era um jogador cheio de talento e um excelente driblador, muito rápido e explosivo e com grande visão de jogo.

Descoberto por Yustrich, que o conhecera no Brasil, chegou a Portugal em 1957 para jogar no FC Porto, mas depois de duas temporadas em que ganhou uma Taça e foi Campeão, acabou por ser dispensado ao Leixões, pagando a factura de ter defendido o técnico austríaco entretanto despedido.

Vingar-se-ia dois anos depois, quando foi às Antas disputar uma Final da Taça de Portugal e marcou um dos golos da vitória com que os homens de Matosinhos surpreenderam o País e fizeram história, derrotando o poderoso FC Porto na sua própria casa.

A 19 de Julho de 1962, já com 28 anos, Osvaldo ingressou no Sporting, onde em quatro temporadas realizou 113 jogos e marcou 42 golos, conquistando mais uma Taça de Portugal e outro Campeonato Nacional.

Mas foi em 1964 que ganhou um lugar na história do Sporting Clube de Portugal como um dos heróis da conquista da Taça das Taças, para a qual contribuiu com exibições memoráveis, especialmente no inesquecível jogo em que o Sporting ganhou por 5-0 ao Manchester United com três golos de sua autoria, e no desempate das meias-finais, em que foi dele o golo com que o Sporting derrotou por 1-0 o Lyon, que chegou a oferecer uma fortuna pelo seu passe.

Na temporada de 1965/66 ainda ajudou o Sporting a ser Campeão, mas já jogava menos, pelo que resolveu sair iniciando então com 32 anos uma nova fase da sua carreira como treinador-jogador, primeiro no Olhanense e depois no Académico de Viseu.

Mais tarde regressou ao Sporting para treinar os Juniores, e em 1973/74 foi treinador adjunto de Mário Lino numa época memorável, em que o Clube conquistou a "dobradinha", consumada no Jamor com Osvaldo Silva a comandar no banco, depois da inesperada saída do chefe da equipa técnica, em vésperas de uma Final que o Sporting ganhou ao Benfica por 2-1.

Na época seguinte, ficou como adjunto de Alfredo Di Stefano, do qual herdou o comando da equipa ainda no início do Campeonato, que não completou sendo substituído por Fernando Riera.

Passou então a treinar os infantis e conquistou vários títulos contribuindo para a formação de grandes atletas, com um jeito muito próprio e bem-disposto de ensinar, que deixou marca em todos os que trabalharam com ele.